Hlavní město
San Juan
Město se řadí mezi nejstarší Evropany založené osady v Americe. Prvním guvernérem Portorika byl v roce 1508 jmenován Juan Ponce de León, téhož roku založil první osadu Caparra. Ta se nacházela zhruba 2 km ve vnitrozemí. O rok později část španělských kolonizátorů přesídlila na novou lokalitu blíže moři - současné historické jádro San Juanu, které se nachází na ostrově o rozloze 7,8 km², který je od hlavního ostrova oddělen zhruba 100 širokým průlivem. Toto přesídlení z Caparry na blízký menší ostrov skončilo v roce 1521, kdy nová osada obdržela jméno „San Juan Bautista“ na počest Jana Křtitele. Město bylo tedy oficiálně založeno 28 let po objevení Ameriky Kryštofem Kolumbusem.
